«Женщина красива в любом возрасте», — такой идею несут модели Playboy, которые решили сняться для обложек, на которых они появились много лет назад. В проекте приняли участие Кэндис Коллинз и Моник Сент-Пьер, которые украшали журнал почти 40 лет назад в 1979 году, и Кэти Сент-Джордж, которая сналась для обложки 35 лет назад. Также представлены работы моделей, которые работали c Playboy немного позже.
Кроме того, в фотосессии поучаствовала и бывшая жена Хью Хефнера Кимберли Конрад, которая позировала для обложки в 1988 году. Она была замужем за основателем Playboy больше 20 лет (1989 по 2010-й годы), хотя с конца 90-х супруги не жили вместе, они сохраняли официальный брак.